879 р. у Новгороді варязький князь Рюрик перед смертю призначив свого родича, 34-річного Олега реґентом при своєму малолітньому сині Ігореві. 882 р. князь Олег із варязькою дружиною вирушив із Новгорода, захопив Смоленськ і Любеч і спустився на лодіях по Дніпру до Києва. Олег виманив із міста київських князів Аскольда та Діра до урочища Угорського, і там Олегові дружинники вбили їх, а потім узяли місто, й Олег став у ньому правити як конунг русів і князь Київський.
Упродовж наступних 3 років Олег перетворив на своїх данників-союзників племена деревлян, сіверян, радимичів, хорватів, в’ятичів, тиверців, дулібів, чуді, мері та кривичів. Він також воював із хозарами і в 909, 910 та 912 роках із флотилією лодій ходив на Каспійське море, але не зміг там закріпитися.
Похід Олега на Царгород. (худ Трофименко С.С.)
На початку серпня 907 р. Олег на чолі своєї дружини та загонів залежних від Києва племен вирушив у похід на Константинополь: кіннота рухалася суходолом, а піхота — Чорним морем на лодіях.
Похід на Царгород. Мініатюра з Радзивилівського літопису.
Олегове військо оточило Константинополь з води та з берега, завдало поразки армії візантійського імператора Лева VI та його брата-співправителя Олександра, відтак захопило та пограбувало міські околиці, зруйнувало там будинки та попалило церкви. Оборонці міста запропонували Олегові мирні переговори, намагалися пригостити його отруєними їжею та вином, але князь здогадався про отруту, і відтоді його прозвали Віщим.
Візантійці подають Олегу отруєну їжу
Саме тоді Олег прибив свій щит до воріт Константинополя, що лягло в основу численних легенд та художніх творів.
Олег прибиває щит до воріт Царгорода (худ. Ф.А. Бруні)
Лев та Олександр сплатили Олегові велику данину та уклали із ним попередню мирну угоду, за якою Візантійська імперія мала платити данину Київській державі, а київські купці отримали право безмитної торгівлі. Мир був скріплений з візантійського боку хресним цілуванням, а з боку русичів - клятвою зброєю та іменами богів Перуна та Волоса.
Укладання договору, присяга Перуном
912 р. Олег відправив до Константинополя посольство у складі 15 варягів, яке 2 вересня уклало мирний договір із Візантійською імперією. Договір із 15 статей закладав основи мирних стосунків між Києвом і Константинополем та надавав ґарантії безпеки київським купцям на землях Візантії, окреслював можливі злочини, методи дізнання, пошуку винного та покарання за скоєне, визначав способи залагодження конфліктів та умови відповідальності сторін. Зокрема, за вбивство належала смертна кара, за побої — штраф у 5 літрів срібла, а
за крадіжку чи грабунок — штраф у потрійну ціну вкраденого або відібраного. Документ також передбачав взаємне надання допомоги на морі купцям обох країн, визначав порядок викупу полонених, повернення втікачів та найму на військову службу.
«А коли така [чужа] лодія бурею чи іншими земними стихіями затримується і не може безперешкодно
повернутися в рідні краї, ми, русь, допоможемо гребцями тій лодії і відпровадимо з їхніми покупками, — хай ідуть здорові» (Константинопольський договір 912 р.).
Договір був записаний на двох пергаментах і скріплений взаємною клятвою. Він означав визнання Київської держави з боку наймогутнішої імперії того часу. Саме князь Олег, за легендою, вперше застосував до Києва визначення «мати городів руських».
У 912 році здійснюється похід на Арабський халіфат. Пройшовши із Азовського моря у гирло Дону з дозволу Хозарського каганату, руський флот із 500 човнів досяг Волги, протягнувши свої лодії волоком по суходолу, звідки вони спустилися у Каспійське море. За однією вз версій,, загинув у цьому поході, за іншою - помер восени 912 р. і був похований у Києві на горі Щекавиці.
Поширена легенда про смерть князя Олега від свого коня:
Одного разу князь Олег запитав у волхвів про свою смерть. Волхви відповіли: «Ти помреш від коня свого». Засмутившись, князь наказав відвести свого улюбленця у стійло і гарно його годувати, проте ніколи більше не підводити до князя.
Загибель Олега від коня. Літописна мініатюра
Через деякий час ця історія забулася князеві, проте після успішних походів у Візантію Олег запитав у конюхів, де його улюблений кінь, залишений багато років тому. «Помер» – відповів конюх. І посміявся Олег над чудесниками, і попрохав відвести його на могилу коня свого. «І від цих кісток смерть мені прийняти?» – питав Олег, роздивляючись череп та кістки давно померлого коня. У той самий момент, як сказав він це, із черепа виповзла отруйна змія і вкусила князя київського за ногу. Через три дні Олег помер і був похований на Щекавиці.